Каков механизм реакции элиминирования, когда 2-бромпропан нагревается с концентрированным раствором гидроксида натрия

Тема урока: Механизм реакции элиминирования в реакции 2-бромпропана с гидроксидом натрия в этаноле

Описание: Реакция элиминирования является одной из основных органических реакций, при которой из молекулы соединения удаляются два функциональных группы. В данном случае, мы рассматриваем реакцию элиминирования 2-бромпропана с гидроксидом натрия в этаноле.

Когда 2-бромпропан нагревается с концентрированным раствором гидроксида натрия в этаноле, происходит замещение атома брома атомом водорода. Эта реакция происходит в два этапа - образование карбанйониевого промежуточного соединения и дальнейшая депротонирование.

1. В первом этапе молекула 2-бромпропана атакуется гидроксид-ионом (OH-) натрия, образуя карбанйониевое промежуточное соединение. Формирование промежуточного соединения сопровождается образованием новой σ-связи между атомом углерода и гидроксид-ионом:

2-бромпропан → карбанйониевое промежуточное соединение

CH3-CH(Br)-CH3 + NaOH → CH3-CH(:O:-)CH2-Na+ + Br-

2. Во втором этапе происходит отщепление протона с карбанйония, образуя пропадение этилового спирта (этанола или C2H5OH) и извлечение водородного иона. Протон отщепляется углеродным атомом с положительным зарядом и передается молекуле водорода этанола:

карбанйониевое промежуточное соединение → продукты реакции

CH3-CH(:O:-)CH2-Na+ + C2H5OH → CH2=CH2 + C2H5ONa + H2O

Таким образом, результатом реакции элиминирования 2-бромпропана с гидроксидом натрия в этаноле являются пропен, гидроксид натрия этиловым спиртом и вода.

Демонстрация:
* Задача: Напишите механизм реакции элиминирования, которая происходит при воздействии гидроксида калия на бромпропан.
* Подходящий ответ: В данном случае, реакция будет протекать аналогично реакции с гидроксидом натрия в этаноле. Образуется карбанйониевое промежуточное соединение, которое далее депротонируется. В итоге, получаем двойную связь между атомами углерода и выделяется калийный бромид.

Совет: Для лучшего понимания механизма реакции, полезно разобрать механизм других реакций элиминирования, таких как реакция Деароматизации Гофмана или реакция Dehydration of Alcohols. Знание основных элиминирования и их механизмов позволит лучше понять реакцию элиминирования 2-бромпропана с гидроксидом натрия в этаноле.

Задача на проверку: Напишите механизм реакции элиминирования, при которой происходит образование пропина (пент-2-ина) из 3-бромбутана при воздействии гидроксида калия в этиловом спирте.