Какие соединения подвергаются нитрованию при реакции: а) с бензолом; б) с толуолом; в) с фенолом; г) с хлорбензолом
Какие соединения подвергаются нитрованию при реакции: а) с бензолом; б) с толуолом; в) с фенолом; г) с хлорбензолом; д) с нитробензолом? Почему скорость нитрования этих соединений различается?
16.12.2023 12:11
Разъяснение:
а) При реакции с бензолом в результате нитрования образуется нитробензол (C₆H₅NO₂).
б) При реакции с толуолом, подвергающимся нитрованию, образуется орто-нитротолуол (C₆H₄(NO₂)(CH₃)).
в) Фенол также может подвергаться нитрованию. В результате образуется орто- и параметронитрофенолы (C₆H₄(NO₂)(OH)).
г) При нитровании хлорбензола образуется орто- и параметрохлорнитробензол (C₆H₄(NO₂)(Cl)).
д) Нитробензол (C₆H₅NO₂) реагирует с нитровой смесью, но это уже для самого нитробензола можно сказать намного сложнее.
Скорость нитрования органических соединений зависит от наличия активирующих или дезактивирующих заместителей на ароматическом кольце. Активирующие заместители, такие как -OH, -NH₂, увеличивают скорость нитрования, а дезактивирующие заместители, такие как -NO₂, -Сl, уменьшают скорость нитрования.
Совет: Для лучшего понимания процесса нитрования, рекомендуется изучить основные характеристики ароматических соединений, их замещенность и влияние функциональных групп на реакции.
Проверочное упражнение: Какие соединения образуются при нитровании следующих ароматических соединений?
1) Фениламин (C₆H₅NH₂)
2) Метанол (CH₃OH)
3) Пара-ксилол (C₆H₄(CH₃)₂)