1. Напишите гидроксикарбонильные формы D-гулозы и L-рибозы. Сколько диастереоизомеров будет иметь каждое соединение?
1. Напишите гидроксикарбонильные формы D-гулозы и L-рибозы. Сколько диастереоизомеров будет иметь каждое соединение? Напишите формулы эпимеров для них.
2. Опишите равновесие в растворе D-гулозы. Назовите все формы.
3. Напишите уравнения реакций D-гулозы с синильной кислотой, хлористым ацетилом и восстановительной реакцией.
4. Постройте формулы восстановительного и невосстановительного дисахаридов из двух остатков β-D-гулопиранозы. Укажите качественную реакцию, отличающую эти дисахариды, а также реакцию с иодистым метилом.
19.12.2023 15:11
Разъяснение:
D-гулоза и L-рибоза - это моносахариды, которые принадлежат к классу альдоз. Они имеют гидроксильную группу (-OH) и карбонильную группу (С=О).
Гидроксикарбонильные формы моносахаридов можно представить в виде гемикеталей и гемиэтеров.
Гидроксикарбонильные формы D-гулозы:
1. Гемикеталевая формула:
H OH H OH H OH
| | | | | |
C -- C -- C -- C -- C
| |
O O
2. Гемиэтеровая формула:
H OH H O H OH
| | | | | |
C -- C -- C -- C -- C
| |
O O
D-гулоза имеет 4 диастереоизомера для каждой гидроксикарбонильной формы.
Гидроксикарбонильные формы L-рибозы:
1. Гемикеталевая формула:
H OH H OH H OH
| | | | | |
C -- C -- C -- C -- C
| |
O O
2. Гемиэтеровая формула:
H OH H O H OH
| | | | | |
C -- C -- C -- C -- C
| |
O O
L-рибоза также имеет 4 диастереоизомера для каждой формы.
Доп. материал:
Диастереоизомерия гидроксикарбонильной формы D-гулозы и L-рибозы основана на прямой или обратной ориентации группы -H на 4-м атоме углерода. Эта ориентация приводит к различным конформационным изомерам этих моносахаридов.
Совет:
Чтобы лучше понять конформационные изомеры и диастереоизомерию гидроксикарбонильных форм D-гулозы и L-рибозы, полезно изучить геометрию и структуру моносахаридов, а также различные типы связей и химических групп, присутствующих в молекуле.
Проверочное упражнение:
Сколько диастереоизомеров будет иметь гемикеталевая формула D-гулозы?